Caravaneer 2 es una continuación de una estrategia de gestión con elementos de juego de roles en un entorno post-apocalíptico. La esencia del juego se reduce a conducir caravanas de un asentamiento a otro. Puedes robar las caravanas de otras personas, pero la mayoría de las veces seremos nosotros a quienes nos roben. El páramo está lleno de bandidos peligrosos que no son reacios a tomar tus bienes y dejar al héroe sin nada. Es fácil morir en el juego, por lo que debes seleccionar cuidadosamente a tu personal, controlar la cantidad de suministros y equipar tu caravana con todo lo necesario. Además de la gestión de caravanas, el juego contiene muchas mecánicas de juego de los primeros años de Fallout. Eventos aleatorios, batallas por turnos, cadenas de misiones y decenas de diálogos.