Winter With You es una novela visual de aventuras en el género anime y con humor. Se suponía que esta noche de Navidad sería inolvidable para Naoki. Decidió sorprender a su novia: se tomó un tiempo libre del trabajo con anticipación, compró un ramo de flores y reservó un restaurante. Sin embargo, cuando entró a su oficina, la vio abrazando a otro chico. Muy enojado, inmediatamente salió corriendo de la oficina. En Central Park conoce a Yume, un joven guitarrista que, como él, no tiene con quién pasar la Navidad. Su alegría distrae temporalmente a Naoki de lo sucedido. Pero olvidarse de un problema no significa solucionarlo.
En este juego encontrarás una romántica historia navideña, 2 chicas encantadoras con lindas voces, situaciones incómodas, así como más de 10 CG, 6 pistas y 5 fondos. Los duendes de las heroínas están animados: muchos atuendos y expresiones faciales diferentes, sincronización de labios, sincronización de movimientos de la boca y la voz, parpadeo de ojos, física del cuerpo y el cabello.