The Unluckiest Man es una aventura libre, oscura y tragicómica. El personaje principal es Dragomir, un viudo que recientemente perdió a su esposa. Los jugadores podrán explorar la casa en ruinas del personaje y parte del pueblo pesquero en modo primera persona. Para avanzar en la historia, tendrás que buscar llaves, recolectar objetos y resolver sencillos acertijos. Durante el trayecto, puedes leer periódicos con chismes de la ciudad y notas dispersas sobre el pasado del héroe. También puedes hablar con la gente del pueblo.