Ladykiller in a Bind es una novela visual con elementos de simulador de citas. Los acontecimientos del juego giran en torno al personaje principal, que se hace pasar por su hermano gemelo. Tiene que soportar un crucero de una semana para recuperar su propia motocicleta. Para hacer esto, necesitas hacer tantos amigos como sea posible y ganarte el amor de muchas bellezas.