Five Dates es un simulador de citas con elementos de una aventura interactiva para adultos y un toque de comedia romántica. A diferencia de la mayoría de proyectos similares, el juego ofrece averiguar qué fecha hay en línea. Vinnie, un millennial de Londres, se registró por primera vez en una aplicación de citas mientras estaba encerrado debido a la pandemia de coronavirus. El héroe debe armarse de valor y tener una cita en vídeo con cinco mujeres completamente diferentes.