My Mermaid Girlfriend: Anime Dating Sim es una novela visual de aventuras al estilo anime. Eres un colegial normal y corriente que está enamorado de una linda compañera de clase, Isla. Sabiendo que le gusta un chico que sea buen nadador, decides aprender en la playa para impresionarla. Pero estás atrapado en las olas y estás siendo arrastrado bajo el agua. Al abrir los ojos, encuentras a tres chicas discutiendo: Isla y otras dos chicas. Es evidente que dos de ellos no son humanos; Tienen colas de orca y un sombrero parecido a una medusa. Intentas huir, pero Isla viene tras de ti. En el proceso, ambos caen al agua y ven a Isla convertirse en sirena.